Click-Chemie: diverse chemische Funktionalität mit einer Handvoll guter Reaktionen

Abstract

Betrachtet man die in der Natur am häufigsten vorkommenden Verbindungen, so fällt auf, dass die Bildung von Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen gegenüber der von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen deutlich bevorzugt ist. Da zum einen Kohlendioxid die Basisverbindung der Natur ist und andererseits das Medium natürlicher Reaktionen zumeist Wasser ist, überrascht dies sicherlich nicht. Nucleinsäuren, Proteine und Polysaccharide sind polymere Kondensationsprodukte kleiner Untereinheiten, die durch Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verknüpft sind. Sogar die etwa 35 Baueinheiten, aus denen diese essentiellen Verbindungen bestehen, enthalten nicht mehr als sechs aufeinander folgende C-C-Bindungen, sieht man einmal von den drei aromatischen Aminosäuren ab. Mit der Natur als Vorbild richteten wir unser Interesse auf die Entwicklung leistungsfähiger, gut funktionierender und selektiver Reaktionen für die effiziente Synthese neuartiger nützlicher Verbindungen sowie kombinatorischer Bibliotheken mittels Heteroatomverknüpfungen (C-X-C). Diese Synthesestrategie nennen wir „Click-Chemie“. Click-Chemie ist durch eine Auswahl einiger weniger nahezu idealer Reaktionen charakterisiert, mit all ihren Grenzen und Möglichkeiten. In diesem Beitrag werden zum einen die strengen Kriterien, die Reaktionen erfüllen müssen, um die Bezeichnung „Click-Chemie“ zu verdienen, definiert, zum anderen werden Beispiele für molekulare Strukturen gegeben, die mit dieser spartanischen, aber dennoch leistungsfähigen Synthesestrategie leicht hergestellt werden können.